К вопросу о реакциях α,β-непредельных тиолятов и селенолятов с n-арил-с-хлоргидразонами

 Зачиняев Ярослав Васильевич, Российский государственный педагогический университет имени А.И.Герцена, профессор, доктор химических наук, доктор биологических наук, академик Петровской академии наук и искусств, г.Санкт-Петербург

      α,β-Непредельные (ацетиленовые) тиоляты и селеноляты взаимодействуют с нитрилиминами (классическими 1,3-диполярными системами) с образованием соединений не с пятичленным циклом, как сообщалось ранее [1], а с шестичленным циклом, как утверждалось первоначально [2,3], то есть образуются соответствующие 4Н-1,3,4-тиадиазины и 4Н-1,3,4-селенадиазины.

      Например, 2-фенилэтинилтиолят (селенолят) калия [4] реагирует в среде абсолютированного бензола с нитрилиминами (система: N-арил-С-хлоргидразон + триэтиламин), образуя с хорошими выходами соответствующие продукты 1,3-диполярной циклизации – 5-фенил-2,4-дизамещенные-4Н-1,3,4-тиа(селена)диазины:

   (1,3-диполь)

Если эти реакции проводить с N-арил-С-хлоргидразонами в отсутствие основания (триэтиламина), то образуются с количественными выходами соответствующие ациклические α,β-ацетиленовые тио(селено)эфиры: